Os primeiros vestígios sobre a ideia de tornar Milão acessível pelo mar estão perdidas nas crônicas do tempo, que datam muito antes da concepção e construção do primeiro canal navegável artificial.

Desde os tempos antigos, muitas das rotas d’ água, que circundavam a cidade, tiveram desvios para levar a água diretamente para a cidade, mas nenhum dos rios ou torrentes foram grandes o suficiente para se tornarem o que a cidade precisava desesperadamente.

Os Navigli de Milão são os canais artificiais construídos entre 1179 (Naviglio Grande) e o século XVI (Naviglio Martesana), com o objetivo de tornar Milão acessível a partir de Ticino e Adda.

O Navigli eram uma rota de passagem não só para a mercadoria no seu caminho para Milão, mas também para o mármore de Candoglia utilizado para a construção da Catedral de Milão e, em tempos mais recentes, uma rota de transporte para os rolos de papel utilizado pelas máquinas de escrever do Corriere della Sera.

A construção do Naviglio Grande começou em 1179 e, em 1209, o Naviglio chegou em Milão. Desde o primeiro dia da construção, os melhores engenheiros assumiram o projeto e ainda hoje é possível admirar o inovador sistema de barragens concebido por Leonardo da Vinci, no final do século XV.

Levou apenas 35 anos, de 1439 à 1475, para construir 90 km de canais no território de Milão, tornado navegável graças a existência de 25 vales, uma característica que nenhuma outra cidade tem. O desenvolvimento do sistema não parou neste ponto. Pelo contrário, quando Leonardo da Vinci começou a trabalhar no projeto em 1482, o Martesana foi melhorado e ele também começou a criação de um novo sistema de canais que tornou possível a navegação de Valtellina para Milão.

Era 1482, quando Leonardo da Vinci logo que chegou em Milão, lhe foi atribuído, por Ludwig II il Moro, a tarefa de estudar um sistema que tornaria a navegação possível do Lago Como para Milão. Leonardo, que já tinha projetado o sistema de barragens, a fim de resolver o problema da diferença de altura do território, tornando possível a navegação, não perdeu a oportunidade de fazer uns esboços que são preservados no Museu de Navigli.

Desde então, o Navigli foi caracterizado por um desenvolvimento contínuo, particularmente pela construção de novos canais e barragens. Assim é como Navigli se tornou um meio fundamental de comunicação para a cidade de Milão.

Na segunda metade do século XIX, o sistema de transporte por via fluvial entrou em decadência por causa da lentidão da viagem (3 km/h) e das competições por ferrovias e bondes, que começaram a suplantar a navegação fluvial dentro e fora da cidade. Portanto, a cobertura de algumas partes dos canais dentro da cidade foi planejada, mas realizada o mais tarde possível, em 1929.

Atualmente, o termo Navigli, em Milão, é identificado com as duas partes abertas do Naviglio Grande e Naviglio Pavese e, no sentido mais geral da área, entre os dois canais, caracterizados por muitas casas noturnas.